La carrière de Ruffi-Ann commence véritablement en 2009 lorsque la Jamaïcaine sort son premier single. "Save The Juvenile" lui permet de se faire connaître en Jamaïque. Co-produit par Max Roméo, ce single raconte de manière très personnelle le parcours de cette mère de famille ayant connu plusieurs vies. Auparavant, Sharon Peterkin (son vrai nom) pratiquait un dancehall agressif et violent sous le nom de Lady Shabba.
En 2015, grâce à son ami Dean Fraser, Ruffi-Ann sort son premier album (Save The Juvenile) plutôt orienté nu-roots, où elle évoque ses nouvelles intentions plus protectionnistes, notamment envers les enfants.
